Molecular Rearrangements, XV Photolysis and Thermolysis of N-a- and ß-Phenethyl Toluidines

* Reprint requests t o Dr . M. Z. A . Badr. 0340-5087/79/0800-1128/$ 01.00/0 p h e n e t h y l r a d i c a l s g i v e s e t h y l b e n z e n e w h i l e t h e i r d i m e r i s a t i o n g i v e s r ise t o 2 , 3 d i p h e n y l b u t a n e w h i c h m a y b e d e h y d r o g e n a t e d u n d e r t h e i n f l u e n c e o f t h e f r e e r a d i c a l s p r e s e n t i n t h e r e a c t i o n m e d i u m f o r m i n g 2 , 3 d i p h e n y l b u t e n e . O n t h e o t h e r h a n d , t h e t o l u i d i n o r a d i c a l s a b s t r a c t h y d r o g e n f o r m i n g t h e c o r r e s p o n d i n g t o l u i d i n e o r c o u p l e s w i t h a p h e n e t h y l f r e e r a d i c a l s f o r m i n g C a l k y l a t e d d e r i v a t i v e s o f t o l u i d i n e s n a m e l y ; 2or 4 ( a p h e n e t h y l ) o t o l u i d i n e i n case o f o t o l u i d i n e a n d 2 ( a p h e n e t h y l ) p t o l u i d i n e i n c a s e o f p t o l u i d i n e . B o t h 2 ( a p h e n e t h y l ) o t o l u i d i n e a n d i t s 4 i s o m e r a r e s t a b l e u n d e r s u c h p h o t o l y t i c c o n d i t i o n s , t h e r e f o r e n e i t h e r is a n i n t e r m e d i a t e i n t h e f o r m a t i o n o f t h e o t h e r , b u t t h e y a r e f o r m e d as p r i m a r y s u b s t i t u t i o n p r o d u c t s a s r e p r e s e n t e d b y t h e f o l l o w i n g S c h e m e 1 .